Jay Cutler nació el 29 de abril de 1983, y mucho antes de lanzar pases en la Liga Nacional de Fútbol Americano (NFL), creció en un pequeño pueblo de Indiana con el cariñoso nombre de Santa Claus, Indiana. Como estudiante de secundaria que creció en la zona rural de Indiana, Jay jugaba fútbol en la escuela secundaria Heritage Hills en Lincoln City, Indiana. Tanto Lincoln City como Santa Claus se encuentran en el sur de Indiana. La ciudad de Lincoln se encuentra a cinco millas al este en Christmas Blvd. cuando venía de Santa Claus, Indiana y es donde los niños de Santa Claus tenían que ir a la escuela secundaria más cercana.
Desde muy joven, Jay Cutler demostró ser muy prometedor lanzando el balón. Cuando era un adolescente que jugaba para los Heritage Hills Patriots en Lincoln City, Indiana Jay llevó a su equipo de fútbol americano de la escuela secundaria a un récord perfecto de 15-0 en camino a una victoria en el campeonato estatal durante su último año. De hecho, durante sus últimas dos temporadas de fútbol americano en la escuela secundaria, la estrella de la preparación llevó a su equipo a un impresionante récord de 26-1 como mariscal de campo titular.
Durante la temporada perfecta de Cutler como mariscal de campo en su último año, las estadísticas que presentó su equipo fueron francamente estelares. Durante la racha ganadora de 15 juegos, los Patriots superaron a sus oponentes por un promedio de más de 44 puntos por juego. Durante la temporada, el equipo en el que estaba Jay Cutler acumuló 746 puntos, mientras que los oponentes recibieron solo 85 puntos colectivos en 15 juegos. Esos números empatan para el equipo de Heritage Hills High School en el que jugó Cutler que anotó casi 50 puntos por juego, mientras que la ofensiva anotó menos de 6 puntos por competencia. Esos promedios desequilibrados fueron impulsados en gran medida por una victoria de 90-0 sobre los Pike Central Chargers del cercano condado de Pike, Indiana.
Un factor importante que contribuye a la naturaleza unilateral de estos juegos es el hecho de que el equipo de Heritage Hills High School no solo tenía un futuro mariscal de campo de Pro Bowl de la NFL debajo del centro, sino que el nivel de competencia estaba lejos de lo que hubiera sido. se había encontrado con Cutler. jugar contra la competencia en un área más densamente poblada. Para ilustrar este punto, el equipo de Pike Central que el equipo dirigido por Cutler derrotó tan bien con un puntaje final de 90-0 tiene una población escolar total de solo 672 estudiantes. A menudo, los jugadores de fútbol del calibre de Cutler se enfrentaban a escuelas en el vecindario de tres o incluso cuatro veces el tamaño de la población estudiantil de Pike Central.
Por sus esfuerzos en la posición de mariscal de campo, Jay Cutler recibió el codiciado premio de ser nombrado miembro del primer equipo All-State durante su último año de escuela secundaria. Además de ser un mariscal de campo muy promocionado, la estrella de tres deportes también obtuvo una selección del primer equipo All-State en baloncesto, así como una mención de honor All-State por su desempeño como jugador de cuadro en el equipo de béisbol de su escuela.